有些做法，對個人或許短期有利，但這些做法之所以有效，背後的原因可能正是造成整體組織長期中失敗的主要因素。例如，若許多企業的關鍵成功因素是「善於走法律漏洞」，則表示國家的法律體系不夠完備，而其結果將可能造成國家整體進步的遲緩。
在組織內部，類似的情況也舉目皆是，例如「揣摩上意」。有人認為「為官之道無他，揣摩上意而已」，甚至以此來訓勉初入職場的年輕人。然而，需要部屬不斷刻意揣摩上意的組織或領導者，通常具有某些特性，才會使部屬揣摩上意的行為成為職場上的關鍵成功因子，但也正因為這些特性的存在，而潛藏了可能導致組織或領導者未來失敗的原因。
為什麼需要揣摩上意？何以在某些組織中或領導人之下，部屬揣摩上意的能力會成為職場上競爭優勢的主要來源？
決策的價值前提不明
如果領導人的目標或經營管理上的價值前提十分清楚，決策所需要的資訊公開透明，大家都能充分分享，則部屬不必刻意揣摩上意，也能做出合乎「上意」的決策。
然而不少領導者並非如此。有些領導者的決策過程中，夾帶了不少不可公開的目標與意圖，因此，其決策難以授權給那些不能體察這些私人目標或價值前提的部屬。有些決策牽涉到多重目標或多元的價值觀念，領導者自己並未釐清這些目標或價值的輕重取捨，甚至連本身的決策都難免前後矛盾，部屬若不詳細請示，必然動輒得咎。這時，能「猜」到長官心思的人，就有了發揮的機會。
決策所依據的推理及資訊
有些領導者決策時，對決策背後的道理，其實並未思考得十分清楚，因此無法向部屬解說，更無法透過不斷的解說來提升部屬的知能。部屬知能未能提升，授權與分權當然也不可能。再者，領導者由於能力不足，因此也不知道哪些資訊必須與部屬分享，甚至為了避免暴露本身決策推理能力之不足，而刻意隱瞞了若干關鍵的資訊，以備必要時，可以展現其英明與權威。
倘若此一組織又缺乏完整的流程與制度，則推動業務與權責劃分的方式都屬於「內隱」而難以言傳的知識，部屬凡事更必須小心翼翼，才能避免出錯。
在這樣的組織，或面對這樣的領導者，部屬的聰明才智就只好用在猜測長官決策時的推理過程以及所依據的目標與價值前提上。因此，誰擁有揣摩上意的本事，誰就能大大發揮。同仁的專業能力、業務推展能力等，重要性都相對降低了。
這樣的組織，由於目標前提不明確、資訊不透明、決策的原則不清楚、行動的程序未明文確認，其結果之一是各級同仁必須致力於揣摩上意，結果之二是造成分權與授權的困難，以及決策權責的不清。而分權與授權的困難又造成組織規模不易快速成長，使企業在經營規模上很快就到達了上限。
有些組織，升遷必須依賴揣摩上意的本事，結果長期下來，高階幹部都是這方面的高手，卻未必在對外開展或提升效率上有過人的能力。而在組織運作上，也無法體認資訊透明化的重要性，一味仰賴個人的揣摩能力，造成授權困難與規模受限。組織整體的競爭力，當然難以提升。
●本文于2006年刊載於《今周刊》
